チクロピジン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名

5-(2-クロロベンジル)-4,5,6,7-テトラヒドロチエノ[3,2-c]ピリジン

臨床データ
販売名パナルジン
Drugs.commonograph
MedlinePlusa695036
胎児危険度分類

AU: B1

US: C




法的規制

処方箋のみ

投与経路経口投与
薬物動態データ
生物学的利用能>80%
血漿タンパク結合98%
代謝肝代謝
半減期

12 時間 (単回投与)

4-5 日 (反復投与)

排泄腎排出 および 消化管排出
識別
CAS番号
55142-85-3 
ATCコードB01AC05 (WHO)
PubChemCID: 5472
IUPHAR/BPS7307
DrugBankDB00208 
ChemSpider5273 
UNIIOM90ZUW7M1 
KEGGD08594  
ChEBICHEBI:9588 
ChEMBLCHEMBL833 
化学的データ
化学式C14H14ClNS
分子量263.786 g/mol
SMILES

Clc1ccccc1CN3Cc2c(scc2)CC3

InChI

InChI=1S/C14H14ClNS/c15-13-4-2-1-3-11(13)9-16-7-5-14-12(10-16)6-8-17-14/h1-4,6,8H,5,7,9-10H2 

Key:PHWBOXQYWZNQIN-UHFFFAOYSA-N 

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チクロピジン（Ticlopidine）は、チエノピリジン系の抗血小板剤である[1]。日本や台湾においては、医薬品としての商品名としてパナルジンとも呼ばれている[2][3]。英語圏での商品名はTiclidである。体内で代謝を受けてはじめて薬効を発揮するプロドラッグであり、肝臓で代謝されたのち血小板膜上のアデノシン二リン酸（ADP）受容体であるP2Y12受容体を阻害する[4]。
概要

抗血小板薬としては、チクロピジンと後継薬であるクロピドグレルとともに、アスピリンの次に広く使用されている[4]。チクロピジンそのものには薬効はないため、肝臓で代謝を受ける前は効果を発揮できず、代謝されてはじめて薬効を発揮できるプロドラッグと呼ばれる種類の医薬品の一つである[4]。このため活性を持った状態の物質の分離がむずかしく、作用メカニズムは長い間不明であった[4]。2001年ごろになってから、血小板の細胞膜上に存在するアデノシン二リン酸（ADP）受容体であるP2Y12受容体が同定され[5]、さらに、薬効を持つ活性単体が単離されるに至り、ようやく作用メカニズムが明らかになった[4]。

副作用として、肝機能障害、血栓性血小板減少性紫斑病、汎血球減少症などの重篤な副作用がまれに合併するため、有効性が同等で安全性に優れているとされるクロピドグレルに置き換わる傾向にある[5]。
有用性

同じ抗血小板薬として主に使用されているアスピリンと効果を比較するために、複数の大規模臨床試験をまとめた解析結果（メタアナリシス）が1994年と2002年に発表されている[6]。いずれのメタアナリシスでも、アスピリンとの比較において心血管疾患抑制効果が検討されており、その結果チクロピジンの抗血栓効果はアスピリンを上回る可能性が示唆されているが、統計学的有意差を示すには至っていない[6]。これらのメタアナリシスでは、むしろアスピリンとの併用療法がきわめて有効であることを示している[6]。